Nadtlenek benzoilu

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia nadtlenek dibenzoilowy, BPO, DBPO
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H10O4
Inne wzory	C6H5-COO-OOC-C6H5, PhCO-O-O-COPh, (PhCO)2O2, [C6H5C(O)]2O2, Bz2O2
Masa molowa	242,23 g/mol
Wygląd	biały proszek lub kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	94-36-0
PubChem	7187
DrugBank	DB09096
SMILES c1ccc(cc1)C(=O)OOC(=O)c2ccccc2
InChI InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H InChIKey OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,543 g/cm³[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słaba[2] w innych rozpuszczalnikach etanol, benzen, aceton, eter dietylowy, dwusiarczek węgla[2] Temperatura topnienia 105 °C[2] Temperatura wrzenia eksploduje[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H241, H317, H319 Zwroty P P220, P280, P305+P351+P338, P410, P411+P235, P420[5] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Wybuchowy (E) Drażniący (Xi) Zwroty R R3, R7, R36, R43 Zwroty S S2, S3/7, S14, S36/37/39 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 2 1 OX Temperatura samozapłonu 80 °C[5] Numer RTECS DM8575000 Dawka śmiertelna LD50 7710mg/kg (szczur, doustnie)[4]
Podobne związki
Podobne związki	benzil
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D10AE01, D02AX
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne, keratolityczne Metabolizm w keratynocytach Wydalanie w moczu
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo (skóra i oczy)
Multimedia w Wikimedia Commons

Nadtlenek benzoilu (Benzoili peroxydum) – organiczny związek chemiczny z grupy nadtlenków organicznych.

W skali laboratoryjnej jest otrzymywany w reakcji chlorku benzoilu z nadtlenkiem wodoru w alkalicznym środowisku^[7]. Jednym z większych producentów związku jest polska firma Novichem^[8][9][a]. Jest substancją łatwopalną i wybuchową. Produkty handlowe zawierają kilkadziesiąt procent wody jako dodatku stabilizującego^[12][13].

Zastosowanie

Chemia

Jest stosowany jako inicjator reakcji rodnikowych, na przykład chlorowania toluenu^[7] lub polimeryzacji^[14].

Medycyna

Jest stosowany jako składnik środków przeciwtrądzikowych. Wykazuje silne właściwości utleniające, działa przeciwbakteryjnie i keratolitycznie, pobudza procesy ziarninowania i syntezę kolagenu. Działanie przeciwbakteryjne polega na uwolnieniu z cząsteczki nadtlenku benzoilu aktywnego tlenu atomowego, który hamuje rozwój bakterii beztlenowych. Nadtlenek benzoilu poprzez działanie przeciwbakteryjne i keratolityczne zmniejsza liczbę zaskórników i powoduje ustępowanie zapalnych wykwitów. Poprawia zaopatrzenie w tlen tkanek, łatwo przechodzi do warstwy rogowej naskórka, gdzie jest metabolizowany w keratynocytach do kwasu benzoesowego i wydalany wraz z moczem.

Wskazania

• trądzik młodzieńczy
• ropne zakażenia skóry
• nasilony łojotok

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek

Działania niepożądane

• zaczerwienienie skóry
• nadmierne złuszczanie się skóry
• świąd skóry

Preparaty

• Epiduo (adapalen + nadtlenek benzoilu)
• Akneroxid 5 i 10%
• Benzacne 5 i 10%
• Oxy
• Clearasil – Ultra (nadtlenek benzoilu + krzemian glinu)
• Acnidazil (nadtlenek benzoilu + mikonazol)
• Brevoxyl 4 i 8% lotion, 4 i 8% żel (na bazie alkoholu)
• Benoxyl lotion (na bazie oleju) 2,5, 5 lub 10%
• Benzac-W liquid wash (z gliceryną) 5 i 10%
• Desquam-E żel (z EDTA, zaróbka wodna) 2,5, 5 i 10%
• Lubexyl
• Duac (nadtlenek benzoilu + klindamycyna)

Uwagi