Isomaltose | |
Identification | |
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Nom UICPA | (2S,3R,4S,5S,6R)-6-[ [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol |
Synonymes |
6-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose |
No CAS | |
No ECHA | 100.007.164 |
No CE | 207-879-1 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Solide blanc |
Propriétés chimiques | |
Formule | C12H22O11 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 120 °C[2] |
Solubilité | Soluble dans l'eau et peu soluble dans le méthanol, benzène et butanol[2]. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’isomaltose est un diholoside formé par deux unités de glucoses[2].
L'isomaltose est naturellement présent dans les graines de plante et dans certains miels (miel de tilleul : 1,2 à 1,6 %[3]). On peut l'obtenir par une hydrolyse de l'amidon ou du glycogène.
L'isomaltose est un homodiholoside tout comme le maltose et le cellobiose, car ils ne contiennent qu'une sorte d'ose, le glucose.
Ainsi, la structure de l'isomaltose est similaire à celle du maltose, la différence résidant dans la nature de la liaison osidique qui relie les deux glucoses. Une liaison de type α(1→6) au lieu de α(1→4) pour le maltose.
En effet, le lien se fait entre les groupes hydroxyles du carbone 1 d'un glucose en position alpha (α) et le carbone 6 de l'autre unité de glucose.
L'isomaltose est un solide blanc de formule chimique C12H22O11 et de poids moléculaire 342,29 g·mol-1. Comme la plupart des diholosides, il est soluble dans l'eau[2].
La consommation d'amidon contenu dans les aliments à base de féculent (pain) entraîne la production de maltose et d'isomaltose par l'action des amylases salivaires et pancréatiques (ces amylases sont des (α1→4) et (α1→6) glucosidases). Ceux-ci sont normalement hydrolysés dans la lumière intestinale en glucose par 2 enzymes (la maltase et l'isomaltase) placées sur la bordure intestinale. Le glucose est ensuite absorbé par l'entérocyte puis, en utilisant un transporteur passif, passe dans le sang. Une intolérance à l'absorption de l'isomaltose existe due à l'absence ou au déficit de l'enzyme isomaltase[4].