Un acido grasso coniugato è un acido grasso polinsaturo contenente due o più doppi legami alternati ad un legame singolo, con sequenza C=C‒C=C, al contrario dei più comuni acidi grassi polinsaturi non coniugati che hanno un gruppo metilene tra i 2 doppi legami, C=C‒C‒C=C [1][2][3]. I legami coniugati comportano una delocalizzazione degli elettroni. Gli acidi grassi coniugati sono particolarmente suscettibili all'ossidazione e gli oli ad alto tenore di acidi grassi coniugati trienoici o tetraenoici sono oli siccativi che polimerizzano esposti all'aria ed al calore in tempi molto più brevi dell'olio di lino[4]. Gli oli vegetali ricchi di acidi grassi coniugati, come l'olio di tung (Aleurites fordii), sono relativamente rari, e per una loro produzione a costi più bassi sono state sviluppate varietà transgeniche.[5] Il processo di isomerizzazione degli acidi grassi polinsaturi che può trasformare dieni o trieni non coniugati in coniugati, può essere realizzato semplicemente riscaldando ad alte temperature un olio vegetale per tempi relativamente lunghi[6], temperature e tempi che normalmente si evita di utilizzare nella tipica raffinazione degli oli, proprio per impedirne la polimerizzazione.
Gli acidi grassi coniugati sono stati individuati tra i lipidi di origine animale e vegetale. Acidi coniugati a catena corta, come l'acido sorbico derivano da glicosidi con la rottura dell'anello lattone e la rimozione di 2 molecole d'acqua. Gli acidi coniugati dienoici a catena lunga, cioè con 2 doppi legami, sono tipicamente prodotti per isomerizzazione dell'acido oleico in acido vaccinico e successiva desaturazione come avviene nei ruminanti, o per isomerizzazione batterica dell'acido linoleico. Gli acidi grassi coniugati con più di 2 doppi legami vengono prodotti nelle piante attraverso reazioni catalizzate da enzimi, coniugasi, varianti delle desaturasi, in grado di trasformare negli acidi grassi polinsaturi non coniugati un doppio legame in 2 doppi legami coniugati[7][5]. Questo comporta che gli acidi coniugati con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami, trienoici, derivino dall'acido linoleico, e quelli con 4 doppi legami, tetraenoici, dall'acido linolenico[4][8]
Principali acidi grassi coniugati [4][2] | |||
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n° doppi legami | notazione delta | nome comune | fonti in natura |
Acidi dienoici (2 doppi legami) | 6:2Δ2t,4t | acido sorbico | bacche di Sorbus aucuparia |
18:2Δ10t,12c | CLA | bioisomerizzazione dell'acido oleico o linoleico | |
18:2Δ9c,11t | CLA , acido rumenico | ||
Acidi trienoici (3 doppi legami) | 18:3Δ8c,10t,12c | acido jacarico | olio di semi di Jacaranda mimosifolia |
18:3Δ8t,10t,12c | acido α-calendico | olio di semi di Calendula officinalis | |
18:3Δ8t,10t,12t | acido β-calendico | olio di semi di Calendula officinalis | |
18:3Δ9c,11t,13t | acido α-eleostearico | olio di semi di Aleurites fordiid | |
18:3Δ9t,11t,13t | acido β-eleostearico | olio di semi di Aleurites fordiid | |
18:3Δ9c,11t,13c | acido punicico | olio di semi di Punica granatum | |
18:3Δ9t,11t,13c | acido catalpico | olio di semi di Catalpa ovata | |
Acidi tetraenoici (4 doppi legami) | 18:4Δ9c,11t,13t,15c | acido α-parinarico | olio di semi di Impatiens balsamina |
18:4Δ9t,11t,13t,15t | acido β-parinarico | olio di semi di Impatiens balsamina | |
Legenda: CLA = acido linoleico coniugato |
La maggior parte degli studi volti a valutare gli effetti degli acidi grassi coniugati sulla salute umana è stata condotta su isomeri coniugati dell'acido linoleico. Solo recentemente si sono aggiunte ricerche sugli effetti sulla salute di alcuni acidi coniugati trienoici e tetraenoici. Isomeri diversi possono mostrare effetti sostanzialmente diversi. Gli effetti più significativi e discussi sarebbero[9][10][11]:
Varie ricerche evidenziano anche potenziali rischi per la salute associati agli acidi grassi coniugati.