Acido petroselinico | |
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Nome IUPAC | |
acido (6Z)ottadecenoico | |
Abbreviazioni | |
18:1Δ6c, 18:1n-12 | |
Nomi alternativi | |
acido cis6-ottadecenoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C18H34O2 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 209-789-8 |
PubChem | 5281125 |
SMILES | CCCCCCCCCCCC=CCCCCC(=O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
L'acido petroselinico è un acido grasso lineare con 18 atomi di carbonio e 1 doppio legame, in posizione 6=7 con configurazione cis. Appartiene al gruppo di acidi omega-12.
L'acido petroselinico è un isomero posizionale dell'acido oleico. Esiste anche un isomero con doppio legame in configurazione trans, presente in natura, chiamato acido petroselaidico, 18:1Δ6t.
L'acido petroselinico nei semi delle piante è sintetizzato dalla Δ4-desaturasi che rimuove gli idrogeni dalla posizione 4 del acido palmitico, 16:0. Il risultante 16:1Δ4 viene poi allungato di due atomi di carbonio dalla elongasi.[1]
L'acido petroselinico si presenta come gliceride, cioè estere del glicerolo, in oli e grassi vegetali, a concentrazioni relativamente alte (>30%), e animali. Fu isolato (≈78%) per la prima volta dall'olio di semi di prezzemolo-Petroselinum crispum, dal cui nome latino prese il nome, nel 1909.[2] Si trova in alte concentrazioni negli oli di semi di altre umbelliferae: sedano-Apium graveolens (≈65%), coriandolo-Coriandrum sativum (≈79%), aneto-Anethum graveolens (≈80%) finocchio-Foeniculum vulgare (≈65%); di varie arialiaceae: edera-Hedera helix (≈70%) Aralia spinosa (≈60%). In concentrazioni rilevanti può essere individuato anche negli oli di semi di Griseliniaceae e Garryaceae.[3]
La sua presenza negli animali è a concentrazioni molto inferiori e dipende dall'apporto dietetico o dalla presenza dell'enzima Δ6 desaturasi. Tracce di acido petroselinico e del suo isomero trans sono state individuate nel latte e latticini di alcune specie.[4][5][6][7]
Rispetto all'acido oleico, l'acido petroselinico ha un effetto inibitorio più forte sui batteri, un effetto inibitorio inferiore sulla divisione cellulare e una biodegradazione più lenta.[8][9]
Il doppio legame Δ6 nell'acido petroselinico lo rende un'interessante materia prima rinnovabile per la produzione di acido adipico. Mediante scissione ossidativa del doppio legame può essere suddiviso in acido laurico e acido adipico.[10] Per presunti effetti benefici l'utilizzo di oli di semi ad alto contenuto di acido petroselinico, come l'olio di semi di coriandolo, è stato promosso sia come ingrediente alimentare[11] che come ingrediente cosmetico[12][13][14] con nome INCI: CORIANDRUM SATIVUM SEED OIL