Chris Diamantopoulos nasce a Toronto in Canada da genitori di origini greche. Già in tenera età iniziò ad appassionarsi alla recitazione ed infatti già a nove anni fece piccole comparse in spot pubblicitari e opere teatrali. Frequentò l'East York Collegiate Institute, dove riuscì ad ottenere il ruolo del protagonista in alcuni musical, come ad esempio Anything Goes e L'uomo della Mancha. All'età di diciotto anni lasciò casa proprio per iniziare una serie di tour in giro per gli Stati Uniti.[1]
Dal 2005 è sposato con l'attrice Becki Newton, che incontrò casualmente in una metropolitana di New York. Nel novembre del 2010 è nato il suo primo figlio.[2]
Nel 2005, dopo essere apparso come guest star in alcune serie come Nip/Tuck, Streghe e American Dreams, recita nel film per la televisioneBehind the Camera: The Unauthorized Story of 'Mork & Mindy' in cui interpreta il famoso attore Robin Williams. Grazie alla sua interpretazione in questo film, che narra i retroscena a volte anche drammatici avvenuti durante le riprese della serie televisiva Mork & Mindy, Chris ottenne una nomination ai Gemini Award del 2005 nella categoria Best Performance by an Actor in a Leading Role in a Dramatic Program or Mini-Series ed anche una nomination ai Prism Award del 2006 nella categoria Performance in a TV Movie or Miniseries.[3]
Nel 2007 entra a far parte del cast principale della serie televisiva The Starter Wife nel ruolo di Rodney. La serie venne cancellata dopo due stagioni e l'attore comparì in tutti i sedici episodi prodotti. Sempre nel 2007 appare come personaggio ricorrente in sei episodi della serie di breve durata State of Mind.
Nel 2010 entra a far parte del cast principale in dodici episodi dell'ottava stagione della serie televisiva 24, in cui recita nel ruolo del capo di stato maggiore Rob Weiss. Nel 2012 recita nel film I tre marmittoni, in cui interpreta il ruolo di Moe Howard uno dei tre marmittoni.
Oltre ad essere un attore Chris è anche molto attivo nel mondo del doppiaggio. Tra il 2006 e il 2009 ha prestato la sua voce ad alcuni personaggi minori di American Dad! e nel 2007 ha doppiato Daxos nel videogioco300 in marcia per la gloria. Nel 2013 è stato ingaggiato come nuova voce di Topolino al posto di Bret Iwan per doppiare la serie Topolino. Nel reboot di DuckTales, interpreta il nuovo Darkwing Duck.
Alessandro Quarta in Topolino,Il meraviglioso mondo di Topolino, DuckTales (serie animata 2017), DuckTales (Topolino melone), Diario di una schiappa, Once Upon a Studio