Le origini di Serra San Quirico sono incerte. Alcuni ritrovamenti archeologici farebbero risalire i primi insediamenti in epoca preromana. Successivamente i Romani, al fine di controllare il passaggio strategico dalla Gola della Rossa, fondarono un presidio militare attorno al quale, verosimilmente, si sviluppò il villaggio originario.
Grazie all'intervento dello Stato Pontificio nel XII secolo divenne una cittadella con le sue fortificazioni per la tutela della zona circostante. Fino al XVII secolo fu libero comune ed ebbe un proprio statuto. Successivamente con la riforma dello Stato Pontificio perse ogni suo potere e diritto politico.
Il paese possiede un centro storico ben conservato dal caratteristico impianto medievale trecentesco.
Le Copertelle, passaggi coperti che corrono lungo le mura del paese.
Il Cassero eretta come torre d'avvistamento e di difesa.
La Chiesa di Santa Lucia, edificio barocco con caratteristico campanile terminante a bulbo, dove sono custodite le tele di Pasqualino de Rossi raffiguranti Le storie di Santa Lucia, suo capolavoro nelle Marche e realizzate negli ultimi decenni del XVII secolo. La chiesa presenta una decorazione plastica barocca realizzata su disegno di Leonardo Scaglia; ospita la tela di Santa Lucia e Santa Caterina, attribuita a Guido Reni, una del Cavalier d'Arpino raffigurante la Madonna e santi e altre due tele di Pasqualino de Rossi: la Madonna del Carmelo e la Vergine assunta. L'interno di questa chiesa, già abbazia silvestrina, è un esempio integro del barocco nelle Marche. Conserva anche l'organo originale con cantoria del romano Giuseppe Testa, datato 1676 e recentemente restaurato nei suoi timbri originari, i paliotti intarsiati in scagliola degli altari laterali, fino alle stesse panche intarsiate con monogrammi (metà del XIX secolo) ed il pavimento in consunte pianelle di cotto.
La Chiesa di San Filippo dall'interno barocco con ricca cantoria lignea.
L'ex Chiesa di San Francesco, la più grande del paese, dopo il recente restauro che ha ripristinato l'interno barocco, è adibita a spazio espositivo ed auditorium, mentre nell'ex convento sono state ricavate unità immobiliari. In chiesa era fino al 1811 la tavola con la Madonna col Bambino in trono tra Santa Maria Maddalena e Sant’Antonio da Padova dipinta da Lorenzo di Giovanni de Carris probabilmente tra 1520 e 1525 circa, oggi alla Pinacoteca di Brera,[4] mentre la sua predella con Cristo risorto tra i Santi Sebastiano, Quirico, Nicola e Rocco, si trova in deposito presso il Senato.[5]
L'ex Chiesa di Santa Maria del Mercato, all'ingresso del paese, mostra della sua originaria destinazione il campanile traforato da monofore e bifore recentemente restaurato, mentre l'interno venne ristrutturato negli anni '20 del secolo scorso per ricavarvi il teatro comunale.
Municipio, affiancato da una torre decapitata dopo il terremoto del 1930, accoglie nelle sue sale l'archivio storico con documenti che risalgono al XII secolo.
L'ex Chiesa di Sant'Angelo al Pino, del XIX secolo, con copertura recentemente ripristinata.
L'ex Chiesa di Santa Maria della Misericordia, all'estremità sud del nucleo abitato, conserva scarsi resti (monofora su una parete absidale rettilinea), venne trasformata in abitazione nella metà del secolo scorso.
L'Abbazia di Sant'Elena, che sorge nel circondario di Sasso, a pochi chilometri dal capoluogo comunale, rappresenta un esempio del romanico marchigiano, eretta fra il 1180 e il 1212.
Numerose manifestazioni culturali hanno luogo nel paese.
Nel 2009 Serra San Quirico ha ospitato nell'ex monastero di Santa Lucia una grande mostra dedicata a Pasqualino Rossi dal titolo: Pasqualino Rossi. La scoperta di un protagonista del Barocco.[7]
L'Associazione Teatro Giovani Teatro Pirata ONLUS (ATGTP) dal 1983 organizza la "Rassegna Nazionale Teatro della Scuola" (RNTS), cui partecipano decine di gruppi teatrali scolastici di ogni ordine e grado[8]. La rassegna ha una durata di 3 settimane, a partire dalla metà di aprile. Nei 3 giorni in cui i singoli gruppi soggiornano a Serra, oltre a presentare la loro performance partecipano alle varie attività proposte dagli operatori. L'organizzazione della RNTS si avvale della collaborazione con enti di formazione quali l'Accademia di belle arti di Brera (Milano), l'Accademia di belle arti di Macerata (Macerata), l'Università degli studi di Macerata, l'Università degli studi di Pavia, l'Università degli Studi di Milano-Bicocca.
Durante l'ultima settimana di luglio si svolge la manifestazione "Paese dei Balocchi", dedicata ai bambini, con recite, laboratori con carta e legno ed altre attività ludico-ricreative nel centro storico del paese, chiuso al traffico.
Durante la Quaresima vengono proposte ogni anno e specie in occasione di particolari ricorrenze (come nel 2016 quando il 25 marzo Festa dell'Annunciazione ha coinciso con il Venerdì Santo e si verifica secondo la tradizione il prodigio della "fioritura" della Spina) manifestazioni di promozione del culto della S.Spina. una delle spine della corona di Cristo, conservata nella Chiesa di S. Quirico. Manifestazioni a cura del Comitato della S.Spina (Co.de.S.S.) e della Parrocchia di S.Quirico.
Tra fine aprile ed inizio maggio ormai dal 1963 si svolge nel centro storico, chiuso al traffico, la manifestazione "Festa del Calcione", il dolce tipico locale, a cura della Pro Loco di Serra San Quirico.
Sempre nel centro storico si tiene in ottobre la manifestazione gastronomico-culturale "Festa del Biscotto di Mosto e del Vino Cotto".
^Alessandro Delpriori, Lorenzo di Giovanni de Carris, detto il Giuda, Madonna col Bambino con san Giovannino, santa Maria Maddalena e sant’Antonio da Padova, in Lorenzo de Carris e i pittori eccentrici nelle Marche del primo Cinquecento, a cura di Alessandro Delpriori, catalogo di mostra, Perugia, 2016, pagg. 114 - 115.
^Alessandro Delpriori, Lorenzo di Giovanni de Carris, detto il Giuda, Cristo risorto tra i santi Sebastiano, Quirico, Nicola e Rocco, in Lorenzo de Carris..., Cit., Perugia, 2016, pagg. 116 - 117.
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