Dantrolen
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
1-[{5-(4-nitrofenylo)furan-2-ylo}metylidenamino]imidazolidyno-2,4-dion
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
1-[5-(4-nitrofenylo)furfurylidenamino]hydantoina
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C14H10N4O5
|
Masa molowa
|
314,25 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
7261-97-4
|
PubChem
|
6914273
|
DrugBank
|
DB01219
|
SMILES
|
C1C(=O)NC(=O)N1N=CC2=CC=C(O2)C3=CC=C(C=C3)[N+](=O)[O-]
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
M03 CA01
|
Stosowanie w ciąży
|
kategoria C
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie, dożylnie
|
|
|
Dantrolen (łac. Dantrolenum) – organiczny związek chemiczny zbudowany z pierścieni hydantoiny, furanu i p-nitrofenolu. Stosowany jako lek działający rozkurczowo na mięśnie szkieletowe.
Mechanizm działania
Lek działa rozkurczająco na mięśnie szkieletowe poniżej płytki motorycznej bezpośrednio na miofibryle. Hamuje wydostawanie się zmagazynowanych w siateczce śródplazmatycznej jonów wapnia (Ca2+), niezbędnych do powstania skurczu mięśnia. W rezultacie nie dochodzi do łączenia się wapnia z troponiną, która jest połączona z aktyną i tropomiozyną. Uniemożliwia to przyłączenie się główek miozyny do aktyny i wzajemnego przemieszczenia się włókien względem siebie.
Farmakokinetyka
Po podaniu doustnym słabo wchłania się z przewodu pokarmowego. Ulega metabolizmowi w wątrobie. Wydalany głównie przez nerki w postaci zmetabolizowanej. Okres połowicznej eliminacji po podaniu dożylnym wynosi 4-8 h, po podaniu doustnym 8,7 h.