La 65ª edizione della cerimonia dei New York Film Critics Circle Awards, annunciata il 16 dicembre 1999, si è tenuta il 9 gennaio 2000 ed ha premiato i migliori film usciti nel corso del 1999.^[1][2][3]

Con questa edizione viene introdotto la categoria del miglior film d'animazione.^[2]

Vincitori e candidati

Miglior film

• Topsy-Turvy - Sotto-sopra (Topsy-Turvy), regia di Mike Leigh
• American Beauty, regia di Sam Mendes
• Essere John Malkovich (Being John Malkovich), regia di Spike Jonze
• Una storia vera (The Straight Story), regia di David Lynch

Miglior regista

• Mike Leigh - Topsy-Turvy - Sotto-sopra (Topsy-Turvy)
• David Lynch - Una storia vera (The Straight Story)
• Sam Mendes - American Beauty

Miglior attore protagonista

• Richard Farnsworth - Una storia vera (The Straight Story)
• Russell Crowe - Insider - Dietro la verità (The Insider)
• Jim Broadbent - Topsy-Turvy - Sotto-sopra (Topsy-Turvy)

Miglior attrice protagonista

• Hilary Swank - Boys Don't Cry
• Julianne Moore - Fine di una storia (The End of the Affair)
• Janet McTeer - In cerca d'amore (Tumbleweeds)

Miglior attore non protagonista

• John Malkovich - Essere John Malkovich (Being John Malkovich)
• Jamie Foxx - Ogni maledetta domenica (Any Given Sunday)
• Christopher Plummer - Insider - Dietro la verità (The Insider)

Miglior attrice non protagonista

• Catherine Keener - Essere John Malkovich (Being John Malkovich)
• Chloë Sevigny - Boys Don't Cry

Miglior sceneggiatura

• Alexander Payne e Jim Taylor - Election

Miglior film in lingua straniera

• Tutto su mia madre (Todo sobre mi madre), regia di Pedro Almodóvar • Spagna/Francia

Miglior film di saggistica

• Buena Vista Social Club, regia di Wim Wenders
• Mr. Death: The Rise and Fall of Fred A. Leuchter, Jr., regia di Errol Morris

Miglior film d'animazione

• South Park - Il film: più grosso, più lungo & tutto intero (South Park: Bigger, Longer & Uncut), regia di Trey Parker
• Il gigante di ferro (The Iron Giant), regia di Brad Bird
• Toy Story 2 - Woody e Buzz alla riscossa (Toy Story 2), regia di John Lasseter, Lee Unkrich ed Ash Brannon

Miglior fotografia

• Freddie Francis - Una storia vera (The Straight Story)
• Emmanuel Lubezki - Il mistero di Sleepy Hollow (Sleepy Hollow)

Miglior opera prima

• Spike Jonze - Essere John Malkovich (Being John Malkovich)
• Kimberly Peirce - Boys Don't Cry
• Sam Mendes - American Beauty

Menzione speciale

• Manny Farber